テルペンを理解する:ピネンとは?

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医学的監修: Michael Matthews, M.D.
20 11月 2020
ピネンはカンナビスで最も一般的なテルペンの一つです。その特性と効果をチェックしましょう。
20 11月 2020
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テルペンを理解する:ピネンとは?

目次:
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  • 1. ピネンとは?
  • 2. カンナビス以外でピネンはどこにある?
  • 3. ピネンの特性は?
  • 3. a. 抗炎症・鎮痛効果としてのピネン
  • 3. b. 抗菌作用としてのピネン
  • 3. c. 神経保護・抗酸化作用としてのピネン
  • 3. d. 不安・うつ傾向に対するピネン
  • 3. e. 癌予防としてのピネン
  • 4. ピネンの用途は?
  • 5. ピネンを含むストレインは?
  • 6. まとめ

「テルペン」という言葉は一見難しそうですが、たとえ知らなくても私たちはテルペンが何かを日常的に体験しています。ただその定義を辞書で見たことがないだけなのです。 

テルペンは、木々や花、果実など自然界すべての香りや味を与える成分です。そしてもっとも重要なのは、テルペンがそれぞれのカンナビスのストレインに特有の風味や味、そして一部の作用を与えているということです。 

カンナビスには多種多様なテルペンが存在しており、そのひとつがピネンです。ピネンは大麻のバッズに最も多く含まれるテルペンのひとつで、すでに遭遇したことがあるかもしれません。え、それって松やウッディな香りのこと? そう、それがピネンです。 

ピネンはウッディで森林のような大麻の風味を特徴づけるテルペンです。

ピネンはウッディで森林のような大麻の風味を特徴づけるテルペンです。
 

1. ピネンとは?

他のテルペンすべてと同じように、ピネンも大麻バッズのトリコーム(透明でキノコのような形をした腺)で生成されます。ここではTHCやCBDなどのカンナビノイドも発達します。本来、トリコームは自然環境で植物を捕食者から守るための擬態手段として登場しましたが、テルペン成分は人間にも様々な恩恵をもたらしてくれます。

ピネン(パイニーン)は、ジョイントを吸ったりボングを楽しむ際、(ストレインによっては)森林にいるような感覚を感じさせるテルペンです。おそらく森林地帯に生息するカンナビスが昆虫から身を守るためにこの成分を発達させたのでしょう。

ピネン分子構造。

ピネンテルペンは自然界のさまざまな植物に含まれています。
 

ピネンにはα-ピネンとβ-ピネンの2種類があります。一般的にα-ピネンの方が自然界でもカンナビスでも多く存在しています。 

2. カンナビス以外でピネンはどこにある?

カンナビス以外にも、バジル、ディル、ローズマリー、パセリ、そしてこれらのエッセンシャルオイルなどにピネンを含むテルペンが見つかります。さらにピネンは、松や杉などの針葉樹(コニファー)にも多く含まれています。

ピネンの種類 由来 香り・味 用途 気化温度
α-ピネン ローズマリー、針葉樹、バジル、オレンジの皮 松、ウッディ、ハーバル 鎮痛・抗炎症・気管拡張・抗不安・神経保護。虫除け 155℃
β-ピネン 松、クミン、ホップ クール、ウッディ、松、スパイシー、ミント 抗うつ・抗不安・癌予防。虫除け・芳香・バイオ燃料 166℃

また、松の実にもピネンオイルが豊富に含まれており、オレンジやライムの皮にも存在します。昆虫はピネンを嫌うため、ピネンは虫よけ剤としてもよく使用されます。 

3. ピネンの特性は?

ピネンテルペンはカンナビスのバッズに土っぽく森林のようなウッディな風味を加えるだけでなく、いくつもの健康効果も持っています。具体例は以下の通りです:

  • 痛みや炎症を緩和する;
  • 癌の予防;
  • 抗菌作用;
  • 気管支拡張; 
  • 不安やうつ症状の緩和ほか。

 

それではピネンの特性を詳しく見ていきましょう。

抗炎症・鎮痛効果としてのピネン

動物や人を対象とした研究で、ピネンは炎症治療として効果的であることが分かりました。カンナビスだけでなく、エッセンシャルオイル由来のピネンにも同様の結果が見られました。1

さらに、ある研究ではこの芳香成分がUVライトによる皮膚の炎症を予防する日焼け止め成分としても利用できる可能性が示されました。2

ピネンテルペンはバッズのトリコームで生成されます。

ピネンテルペンはバッズのトリコームで生成され、THCやCBDも同じ場所で作られます。
 

鎮痛に関しては、β-ピネンが気分安定及び抗菌作用を持ち、痛みや炎症の緩和をサポートすることも判明しています。ピネンは一部のがん、多発性硬化症、関節炎による痛みの緩和にも有効で、さらにTHCによる短期記憶障害を一部打ち消す作用があります。 

抗菌作用としてのピネン

ピネンテルペンの大きな特性の一つが、人や動物の抗菌・抗真菌効果です。2012年に学術誌Moleculesに掲載された研究で、このテルペンが複数の微生物系に与える影響が調査されました。2

結果として、ピネンはカンジダ・アルビカンス(カンジダ症の原因となる真菌)に非常に強い毒性を示しました。また、このテルペンを摂取することで、ほとんどの抗生物質が効かない抗生物質耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)の予防効果も期待できます。

抗生物質シプロフロキサシンと組み合わせることで、ピネンはその抗生物質の活性を高め、MRSAなどの危険なバクテリア除去に役立つことも明らかになりました。

神経保護・抗酸化作用としてのピネン

抗酸化物質は加齢を遅らせる成分です。2018年の研究では、ピネンに強い抗酸化作用があり、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経保護につながる可能性が示唆されました。 

このテルペンは2つの抗酸化効果を持っています。第一に、有害な活性酸素種(ROS)の産生を遅らせます。「酸化」すなわち老化を抑える働きです。人間も大麻のバッズと同様、太陽・時間・酸素によって熟成し年を取りますが(デカボキシル化)、まさに抗酸化の恩恵です。 

ピネンテルペンがアンチエイジング!

ピネンテルペンは抗酸化作用で若々しさをサポート!
 

さらにピネンは、カタラーゼ(CAT)、スーパーオキシドジスムターゼ(SOD)、グルタチオンレダクターゼおよびペルオキシダーゼ(GR/GPx)、ヘムオキシゲナーゼ1(HO-1)など、複数の抗酸化酵素の発現も活性化させます。

研究者らは、ピネンが神経系における酸化・抗酸化バランスを調整し、神経疾患の進行を遅らせたり予防する効果が期待できると報告しています。

不安・うつ傾向に対するピネン

マリファナは不安やうつに悩む患者に気分を上げる目的で処方されることが一般的です。2015年発表の研究では、β-ピネンともう一つのテルペンリナロールを組み合わせることで、抗うつ剤と同様の効果が得られることがわかりました。3

 

癌予防としてのピネン

複数の研究により、α-ピネンとβ-ピネンの組み合わせが著しい抗腫瘍効果を持つことが判明しています。両者はお互いを補完し合い、相乗的に腫瘍を縮小する効果を発揮するようです。 

同時に、α-ピネン単体でも前立腺がんの治療に有効であることが2018年のラット実験により示されました。動物実験の現実からは逃れられません。

4. ピネンの用途は?

医療用途だけでなく、ピネンは虫よけや、各種香料・食品の香り付けにも広く使用されています。車用の松の木型の芳香剤も恐らくピネンが使われています。 

オレンジピールのキャンディを食べたことがありますか?それともレモンピールをデザートに振りかけた経験は?その時、ピネンテルペンをたっぷり味わっていたことになります。これら2つはいずれもピネンオイルが豊富な食材です。また、松の実にもピネンオイルが多く含まれています。 

ピネンテルペンが見つかる場所をチェック!

ピネンテルペンが見つかる場所をチェック!
 

意外なことに、ピネンは発火型エンジン用バイオ燃料としての可能性も研究されています。ピネン分子が2つ結合(ピネン・ダイマー)すると、ロケット燃料にもなりうる加熱値を持つと科学的に示されています。

ピネンは自然に存在しますが、ジョージア工科大学とJoint Bio-Energy Instituteの科学者たちは細菌を用いて合成的にもテルペンを生成することに成功しました。

5. ピネンを含むストレインは?

ピネンはカンナビスに最も多く含まれるテルペンのひとつです。Fast BudsのストレインPineapple Expressには大量のピネンが含まれていて、トロピカルで甘く、フルーティーかつパイナップルの酸味が効いた強力なハイブリッドです。

 

6. まとめ

マリファナはグルメレベルとも言えるほど多彩な色や模様、奥深い世界を持っています。花のバッズにはワインや高級料理のように数え切れないほどの香り・味が宿ります。 

カンナビス愛好家なら、自分の好みやどんな味を目指して種子を発芽させるかを知っておくことが大切です。理想のバッズの風味を得るには、存在するさまざまなテルペンの特徴をよく理解しておきましょう。 

森林やウッディ、ナチュラルな香りが好きな方はピネン優勢のストレインをチェックしてみてください。

外部参考文献

  1. 「Alpha-Pinene Exhibits Anti-Inflammatory Activity Through the Suppression of MAPKs and the NF-κB Pathway in Mouse Peritoneal Macrophages」 Dae-Seung Kim, Hyun-Ja Lee, Yong-Deok Jeon, Yo-Han Han, Ji-Ye Kee, Hyun-Jeong Kim, Hyun-Ji Shin, JongWook Kang, Beom Su Lee, Sung-Hoon Kim, Su-Jin Kim, Sang-Hyun Park, Byung-Min Choi, Sung-Joo Park, Jae-Young Um, Seung-Heon Hong. 2015年6月.
  2. 「Alpha pinene modulates UVA-induced oxidative stress, DNA damage and apoptosis in human skin epidermal keratinocytes」 Ramasamy Karthikeyan, Govindasamy Kanimozhi, Nagarajan Rajendra Prasad, Balupillai Agilan, Muthusamy Ganesan, and Gunaseelan Srithar. 2018年11月.
  3. 「Biological Activities of α-Pinene and β-Pinene Enantiomers」 Ana Cristina da Silva Rivas, Paula Monteiro Lopes, Mariana Maria de Azevedo Barros, Danielle Cristina Costa Machado, Celuta Sales Alviano, and Daniela Sales Alviano. 2012年6月.
  4. 「Linalool and β-pinene exert their antidepressant-like activity through the monoaminergic pathway」 Silvia Laura Guzmán-Gutiérrez, Herlinda Bonilla-Jaime, Rocío Gómez-Cansino, and Ricardo Reyes-Chilpa.  
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