Гашишен: Терпен, придающий марокканскому гашишу уникальный аромат

• 1. Что такое гашишен?
• 1. a. Почему марокканский гашиш так популярен
• 2. Как впервые открыли гашишен?
• 2. a. Много — в марокканском гашише, почти нет — нигде больше
• 3. Почему гашишен есть в гашише, но нет в шишках?
• 3. a. Всё заключается в процессе изготовления гашиша
• 3. b. Другие терпеноиды могут образовываться так же
• 3. c. Многое до сих пор остаётся загадкой
• 4. Другие часто встречающиеся терпены в каннабисе
• 5. Выводы
• 6. Внешние источники

Верите или нет, но гашишен был открыт учёными ещё в 2014 году. Однако этот терпен долгое время оставался вне поля зрения сообщества выращивания каннабиса и только недавно попал в заголовки профильных изданий отрасли.

Что такое гашишен?

Гашишен – это терпен каннабиса, который содержится в марокканском гашише и придаёт ему такой уникальный землистый и цветочный вкус. Учёные считают, что, чтобы получить гашишен, нужно специально обрабатывать шишки.

Читайте дальше, и, возможно, вы пересмотрите свой привычный подход к процессу сушки и выдержки урожая.

По сути, гашишен — это искажённая версия бета-мирцена, очень распространённого и знакомого терпеноида, который содержится не только в каннабисе, но и во многих других растениях, таких как манго, хмель, лавровый лист и ячмень.

Гашишен и мирцен имеют одинаковую формулу—C10H16—и одинаковый молекулярный вес, только атомы расположены по-разному.

Точная формула гашишена выглядит довольно устрашающе — 5,5-диметил-1-винилбицикло[2.1.1]гексан. К счастью, учёные, обнаружившие это вещество, придумали намного более короткое и запоминающееся название. И оно отражает печальный факт: этот редкий терпен встречается в значительных количествах только у некоторых видов гашиша. В частности, марокканский гашиш, который так знаком европейским потребителям, но практически неизвестен в США и других странах.

Почему марокканский гашиш так популярен

Марокко — страна на севере Африки, которая, безусловно, гордится многими вещами. И одна из них — марокканский гашиш. Европейцы любят его за уникальный мягкий эффект и запоминающийся вкус — гладкий, землистый, цветочный и сладкий. Успокаивающее действие может быть связано с высоким содержанием CBD, которым, по слухам, обладают некоторые марокканские сорта. Другое возможное объяснение — это необычные низкотехнологичные методы, которые используют производители гашиша в этой стране. Такие методы могут способствовать более активному превращению THC в каннабинол, который даёт лёгкий седативный эффект.

Что касается фирменного вкуса марокканского гашиша, у разных людей есть разные теории. Распространено мнение, что дело в уникальных свойствах почвы в Марокко, особенно в долине Риф. Там почва чрезвычайно бедная и сухая, и тем, кто пытается выращивать марокканский каннабис в помещении, советуют не перекармливать растения и давать им минимальное количество воды.

Есть также генетика Кетама (Кетама — небольшое сельское сообщество в Марокко), которая ассоциируется с самым качественным гашишем. Говорят, что единственный способ получить тот же хашишный вкус от кетамских сортов, выращенных в помещении — использовать родную почву Кетама.

Как мы увидим дальше, учёные, впервые выделившие гашишен, поставили эти теории под сомнение.

Как впервые открыли гашишен?

В ноябрьском выпуске за 2014 год Journal of Chromatography опубликовал исследование о новом терпене, который может быть ароматическим маркером гашиша. Заявленная цель учёных заключалась в создании технологии, которая позволит определить контрабанду без помощи собак-ищейков. Как это часто бывает, результаты оказались немного другими.

Учёные из Университета Ниццы на юге Франции изучили несколько образцов каннабисовой смолы, изъятых властями во время конфискаций. Всего они проанализировали примерно 15 граммов (приблизительно полунция) гашиша, "вероятно, происходящего из Марокко". Авторы исследования были поражены, обнаружив терпен, который раньше ни один исследователь каннабиса не описывал.

Много — в марокканском гашише, почти нет — нигде больше

Команда предложила название нового вещества — гашишен, что отражает его уникальность.

Результаты были впечатляющими: в некоторых образцах процент гашишена достигал 14,9% от общей доли терпенов. До этого этот экзотический химикат был науке известен, но обнаруживался только в небольших количествах и только в одном растении — мяте перечной (Mentha cardiaca L).

Другое удивительное открытие состояло в том, что в отличие от гашиша, в высушенных цветах каннабиса содержится очень мало нового терпена. Так мало, что он долго оставался вне поля зрения энтузиастов марихуаны.

Обратите внимание, что терпенами в целом давно интересуются учёные, которые занимаются изучением каннабиса — почти так же, как и собственно каннабиноидами. Причина этого — так называемый эффект антуража. Эффект антуража означает, что состояние:

• преимущественно создаётся THC,
• балансируется за счёт присутствия CBD и других каннабиноидов,
• дополнительно модулируется терпенами, терпеноидными соединениями и флавоноидами.

Почему гашишен есть в гашише, но нет в шишках?

Если вещество отсутствует в высушенных бутонах, но при этом появляется в продукте — гашише, получаемом из них, это может означать только одно: в сушеных шишках был какой-то исходный химикат, и этот компонент затем преобразовался в новое соединение при последующих стадиях.

Всё заключается в процессе изготовления гашиша

Учёные вскоре выяснили, что гашишен действительно очень похож на мирцен, который содержится в шишках каннабиса в больших количествах и хорошо известен любителям конопли. У обоих терпенов одинаковое количество атомов и все те же атомы, но в гашишене они расположены иным образом.

Это перераспределение, как предположила команда, происходит из-за особых способов, которыми марокканские фермеры производят гашиш. Они помещают срезанные верхушки растений на крыши своих хижин, где они сушатся под ультрафиолетом африканского солнца. Кроме того, когда шишки так высушены, начинается длительный процесс просеивания. В это время растительный материал постоянно подвергается воздействию прямых солнечных лучей.

Другой фактор — кислород, а весь процесс называется фотоокислением. В то время как стандартная практика городских гроверов Запада заключается в том, чтобы НЕ подвергать сушащиеся и пролеживающие бутоны воздействию прямого света вообще и по возможности ограничивать доступ кислорода путём длительной выдержки в закрытых стеклянных банках. Дело в том, что и свет, и кислород разрушают THC, превращая его в каннабинол — вещество, обладающее некоторыми успокаивающими свойствами, но почти не имеющее рекреационной ценности. В культуре, где главное — мощность продукта, сушка вашего долгожданного урожая на солнце кажется варварством. Но, как показано выше, у подобного способа есть свои плюсы.

Другие терпеноиды могут образовываться так же

История не заканчивается превращением мирцена в гашишен. То же самое происходит и с другими, менее значимыми, терпеноидными соединениями. Не нужно быть доктором наук по каннабису, чтобы понять: шишки меняют запах, вкус и воздействие на ум и тело на протяжении всего периода созревания, сушки, выдержки и даже хранения. Это происходит потому, что основные терпены постоянно подвергаются химическим реакциям и служат источником для синтеза новых терпеноидов.

Поэтому, когда ваши шишки обдувает солнце и ветер, это вовсе не всегда означает, что все терпены — очень летучие вещества — просто испаряются, и продукт теряет вкус, запах и богатство оттенков. Некоторые терпены действительно превращаются в новые, иногда очень интересные соединения. И марокканский гашиш — лишь один такой пример.

Многое до сих пор остаётся загадкой

Реакция превращения мирцена в гашишен уже в общих чертах описана наукой. Более того, есть компании, которые утверждают, что освоили этот процесс и даже предлагают чистый гашишен.

Однако осталось ещё много неизвестного. Хотя фотоокисление по определению зависит от наличия кислорода и воздействия солнечного света, скорее всего, есть и некие неустановленные химические вещества. Считается, что эти фотосенсибилизаторы выступают катализаторами, но что именно это за вещества и как они участвуют в реакциях внутри каннабиса, науке ещё предстоит выяснить.

Другие часто встречающиеся терпены в каннабисе

Мирцен

О том, что мирцен — предшественник гашишена, мы уже рассказывали выше, но о нём самом подробно не говорили, так что восполним это. Мирцен — самый распространённый терпен в шишках, на его долю приходится до 65% всех терпенов каннабиса. Он присутствует примерно в пятой части всех современных сортов, и именно мирцен отвечает за тот самый землистый, хвойный, травянистый вкус, который все мы любим. С точки зрения потенциальных полезных свойств для здоровья, считается, что мирцен помогает при:

• Расстройствах сна
• Тревожности
• Депрессии
• Мышечных спазмах
• Стрессе
• Воспалениях

Мирцен распространён среди растений, особенно много его в манго, хмеле, тимьяне, лавровых листьях и лемонграссе.

Лимонен

Лимонен — самый ароматный из всех терпенов в конопле, что хорошо заметно на сортах вроде Sour Diesel и Super Lemon Haze. У него резкий, выраженный цитрусовый аромат — поэтому он любим селекционерами, а ещё лимонен ценят за лечебные свойства. Он способен:

• Повышать настроение
• Обладать антибактериальными свойствами
• Оказывать противогрибковое действие
• Помогать при депрессии

Лимонен встречается в первую очередь в цитрусовых — особенно в лимонах, апельсинах и лемонграссе.

Линалоол

Линалоол — один из более мягких терпенов, встречающихся в каннабисе, но именно он придаёт каннабису тот самый "травяной" аромат. Его легко почувствовать в таких сортах как OG Kush или Amnesia Haze, где он даёт мягкий цветочно-пряный оттенок. Линалоол также широко используется благодаря возможной пользе для здоровья — он может:

• Уменьшать боль
• Оказывать противовоспалительный эффект
• Вызывать седативное действие
• Помогать при бессоннице
• Обладать потенциальным противоопухолевым действием

В природе линалоол встречается очень широко, особенно много его в лаванде, а также он часто встречается в некоторых мылах и чистящих средствах.

Терпинолен

Терпинолен — ещё один тонко выраженный терпен в марихуане, придающий цветочно-травяной аромат. Его часто описывают как яблочный или похожий на сирень запах, и его широко применяют в косметике за нежный аромат. Терпинолен также имеет потенциальные лечебные свойства, среди которых помощь при:

• Снятии тревоги
• Уменьшении депрессии
• Облегчении боли
• Противовоспалительном действии
• Снижении стресса

Он встречается во многих растениях, но особенно много терпинолена в хвое и в деревьях семейства хвойных.

Альфа-пинен и бета-пинен

Альфа- и бета-пинен — два терпена, которые очень похожи, оба встречаются в конопле, но имеют немного разные ароматы. Альфа-пинен более землистый и древесный, а бета-пинен – чуть более сладкий и цветочный. Оба обладают потенциальной пользой для здоровья, в частности:

• Помощь при астме
• Противовоспалительный эффект
• Антиоксидантные свойства
• Улучшение памяти
• Потенциальная польза при раке

Оба пинена широко распространены в природе, особенно много их в хвое, розмарине и базилике.

Кариофиллен

Кариофиллен — последний терпен, который мы рассмотрим; его часто называют «пряным» или древесным. Именно он даёт сортам вроде Jack Herer или Girl Scout Cookies узнаваемый вкус с ярким ароматом перца, гвоздики, корицы и пряных трав. Этот терпен — единственный, который доказанно связывается с рецептором CB2, а значит, действительно способен модулировать взаимодействие каннабиноидов с нашим телом. Также считается, что он помогает:

• Облегчать боль
• Оказывать противовоспалительное действие
• Снимать тревожность
• Улучшать настроение

Встречается во множестве растений, в том числе в чёрном перце, орегано, базилике и хмеле.

Выводы

Открытие нового терпена и возможное объяснение его синтеза имеет много последствий. Во-первых, это может быть ценно для энтузиастов каннабиса, которые хотят научиться делать гашиш со вкусом как у традиционного марокканского продукта. Во-вторых, это проливает свет на целый класс химических реакций, способных создавать новые терпеноиды. И наконец, несложно представить, что гашишен, новая звезда в составе каннабиса, может обладать уникальными лечебными свойствами. 

В конце концов, наука о каннабисе всё ещё на начальном уровне, и нам ещё предстоит узнать много нового об этом удивительном растении.

Внешние источники

1. Многомерный анализ летучих соединений каннабиса: идентификация 5,5-диметил-1-винилбицикло[2.1.1]гексана как летучего маркера гашиша, смолы Cannabis sativa L., Marie Marchini et al., Journal of Chromatography, том 1370, 28 ноября 2014, стр. 200-215
2. Cannabis Sativa L.: расширенный обзор аналитических методов для характеристики каннабиноидов и терпенов, Giuseppe Micalizzi et al., Journal of Chromatography, том 1637, 25 января 2021
3. Влияние облучения цветков каннабиса на уровень каннабиноидов, терпенов и противораковые свойства экстрактов, Olga Kovalchuk et al., Biocatalysis and Agricultural Biotechnology, том 29, октябрь 2020